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<title>Triazine</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triazine</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;">
<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Triazine</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>1,2,3-Triazin</td>
<td>1,2,4-Triazin</td>
<td>1,3,5-Triazin
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen
</td>
<td><i>v</i>-Triazin<br><i>vic</i>-Triazin
</td>
<td><i>as</i>-Triazin<br><i>asym</i>-Triazin
</td>
<td><i>s</i>-Triazin<br><i>sym</i>-Triazin
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span></td>
<td><span typeof="mw:File"></span></td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=289-96-3">289-96-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=290-38-0">290-38-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=290-87-9">290-87-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td>808-989-8</td>
<td></td>
<td>206-028-1
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.236.897">100.236.897</a></td>
<td></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.481">100.005.481</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123047">123047</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67520">67520</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9262">9262</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27117364" class="extiw external" title="d:Q27117364">Q27117364</a></td>
<td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27117363" class="extiw external" title="d:Q27117363">Q27117363</a></td>
<td><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q751744" class="extiw external" title="d:Q751744">Q751744</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td colspan="3">C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td colspan="3">81,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>fest</td>
<td>flüssig</td>
<td>fest
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung
</td>
<td>
</td>
<td>blassgelbes Öl<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>farblose, stark lichtbrechende,<br>rhomboedrische Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>70 °C<sup id="cite_ref-Neunhoeffer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Neunhoeffer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>17 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>86 °C<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
</td>
<td>156 °C<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>114 °C<sup id="cite_ref-Römpp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>1,448 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Neunhoeffer_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Neunhoeffer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td>
<td>1,38 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Römpp_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td></td>
<td></td>
<td>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>;<br>Zersetzung in Wasser<sup id="cite_ref-Römpp_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table><br>Achtung<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>
</td></tr></tbody></table>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table><br>Gefahr<sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>
</td></tr></tbody></table>
<p>Als <b>Triazine</b> wird eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Gruppe</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a> bezeichnet, deren Grundstruktur ein <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischer</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclus</a> ist, der drei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>atome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.
</p><p>Die <a href="Substituent" title="Substituent">unsubstituierten</a> Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesen</a> Bedeutung zu.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Das erste kommerziell genutzte Triazin war das <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> <a href="Anilazin" title="Anilazin">Anilazin</a> (1953).<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darauf folgten die Triazin-<a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizide</a> aus der Gruppe der Chlordiaminotriazine, die 1954 von J. R. Geigy (heute: <a href="Novartis" title="Novartis">Novartis</a>) zum Patent angemeldet wurden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Später kamen die Methylmercaptodiaminotriazine (Triatryne) und die Methoxydiaminotriazine (Triatone) dazu.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Das cyclische Trimer der <a href="Blaus%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Blausäure">Blausäure</a> 1,3,5-Triazin zersetzt sich erst oberhalb von 600 °C in Blausäure, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> und <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a>.<sup id="cite_ref-Roth_Weller_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roth_Weller-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Mehrere Triazine, wie <a href="Atrazin" title="Atrazin">Atrazin</a> und <a href="Simazin" title="Simazin">Simazin</a>, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">Persistenz</a> in der <a href="EU" class="mw-redirect" title="EU">EU</a> verboten. Das Umweltverhalten (<a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Bioakkumulation</a>, <a href="Adsorption" title="Adsorption">Adsorption</a>, <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a>) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So enthalten zum Beispiel viele <a href="Reaktivfarbstoffe" title="Reaktivfarbstoffe">Reaktivfarbstoffe</a> chlor- oder fluorsubstituierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Chromophor wird an den Triazinring gebunden, der dann beim Färbeprozess unter alkalischen Bedingungen mit einer OH-Gruppe der <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a> (Baumwolle) unter HCl-Abspaltung reagiert. Dabei wird der Farbstoff über eine <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalente chemische Bindung</a> an die Baumwollfaser gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit resultiert.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate_(Auswahl)"><span id="Derivate_.28Auswahl.29"></span>Derivate (Auswahl)</h2></div>
<ul><li><a href="6-Methyl-1%2C3%2C5-triazin-2%2C4-diyldiamin" title="6-Methyl-1,3,5-triazin-2,4-diyldiamin">Acetoguanamin</a></li>
<li><a href="Atrazin" title="Atrazin">Atrazin</a></li>
<li><a href="Cyanazin" title="Cyanazin">Cyanazin</a></li>
<li><a href="Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a></li>
<li><a href="Cyanurfluorid" title="Cyanurfluorid">Cyanurfluorid</a></li>
<li><a href="Cyanurs%C3%A4ure" title="Cyanursäure">Cyanursäure</a></li>
<li><a href="Cyanurtriazid" title="Cyanurtriazid">Cyanurtriazid</a></li>
<li><a href="Cybutryn" title="Cybutryn">Cybutryn</a></li>
<li><a href="Desmetryn" title="Desmetryn">Desmetryn</a></li>
<li><a href="Prometon" title="Prometon">Prometon</a></li>
<li><a href="Prometryn" title="Prometryn">Prometryn</a></li>
<li><a href="Propazin" title="Propazin">Propazin</a></li>
<li><a href="Simazin" title="Simazin">Simazin</a></li>
<li><a href="Terbumeton" title="Terbumeton">Terbumeton</a></li>
<li><a href="Terbuthylazin" title="Terbuthylazin">Terbuthylazin</a></li>
<li><a href="Terbutryn" title="Terbutryn">Terbutryn</a></li>
<li><a href="Trisbiphenyltriazin" class="mw-disambig" title="Trisbiphenyltriazin">Trisbiphenyltriazine</a></li>
<li><a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-02681"><i>Triazine</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Neunhoeffer-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Neunhoeffer_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Neunhoeffer_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Neunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.–D.; Ohl, H.; Krueger, C.; Angermund, K.: <i>1,2,3‐Triazine, III Synthese von N‐Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3‐Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3‐Triazins</i> in <a href="Liebigs_Ann._Chem." class="mw-redirect" title="Liebigs Ann. Chem.">Liebigs Ann. Chem.</a> 1985, 1732–1751, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.198519850903">10.1002/jlac.198519850903</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/246166">1,2,3-Triazin</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/T46051">s-Triazine, 97%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 6. November 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/T46051?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2720480">US2720480</a>: <i>Fungicidal compositions and method of using same.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">17. Juli 1953</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">11. Oktober 1955</span>, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2720480&rft.applcc=US&rft.title=Fungicidal+compositions+and+method+of+using+same&rft.inventor=Calvin+N.+Wolf&rft.assignee=Ethyl+Corp.&rft.appldate=1953-07-17&rft.pubdate=1955-10-11"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2891855">US2891855</a>: <i>Compositions and methods for influencing the growth of plants.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">12. Januar 1955</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">23. Juni 1959</span>, Anmelder: J. R. Geigy AG, Erfinder: Enrico Knusli.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2891855&rft.applcc=US&rft.title=Compositions+and+methods+for+influencing+the+growth+of+plants&rft.inventor=Enrico+Knusli&rft.assignee=J.+R.+Geigy+AG&rft.appldate=1955-01-12&rft.pubdate=1959-06-23"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Roth_Weller-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Roth_Weller_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Roth, U. Weller: <i>Gefährliche Chemische Reaktionen</i>, Eintrag für 1,3,5-Triazin, Stand 72. Ergänzungslieferung 3/2014, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3609195872.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Kornmayer, B. Streit: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/235695196_Adsorption_und_Anreicherung_von_Atrazin_und_seinen_Abbauprodukten_an_Flusswassersediment"><i>Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment</i></a>. In: <i>Arch. Hydrobiol.</i> Suppl. 55, 1978. S. 186–210.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">B. Streit: <i>Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of <sup>14</sup>C-atrazine and <sup>14</sup>C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm</i>. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).</span>
</li>
</ol>
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